заливаешь картинку, копируешь ссылку на неё и пихаешь в это поле.
предварительно надо в shortstory.tpl (ну, если в короткой новости выводить) настроить через fgiven - переменная вывода изображения при его наличии. ну и, ясен пень, вписать размеры изображения. блин, для начала просто ознакомься с php, java и веб-мастерингом в принципе, а потОм уже берись за какую-либо CMS.
П.С.: несмотря на плюсы ДЛЕ, советую всё-таки что-то с открытым кодом. пусть даже тяжёлую джумлу.
удачи в начинаниях