Не думаю, что где-нибудь это возможно. Просто многие онлайн-игроки в шахматы благополучно не чураются использования программ типа Грандмастер или Фриц)) Причем речь даже не о деньгах - люди просто, простите, растят себе пипиську, типа "вона у меня какой рейтинг!" А в случае с игрой на деньги, я думаю, программу не будет использовать только ленивый))
Желающие есть и сервисы есть такие. Еще и по честному люди играют, деньги потом друг другу переводят. Но там есть такая вещь как разрыв сети и на чьем ходу он случился тот и проиграл.
Шахматы не 1 минуту партия не как КНБ. потому рискованно. хотя и возможно поиграть. Сам играю не очень, но батька у меня рубится уже что-то около 250 000 очков нарубил на мэйловских шахматах. но на деньги не хочет.